プロ選手として、サイモンは約 200 試合に出場し、イングランドではハダースフィールド・タウンやプリマス・アーガイルなどのクラブでチャンピオンシップレベルで活躍し、香港やオーストラリアのトップリーグのチームでも国際的な経験を積みました。複数のサッカー文化で競い合うことで、さまざまなプレイスタイル、パフォーマンスへの期待、プロとしての環境について直接的な洞察を得ることができ、エリート選手育成に関する長期的な視点が形成されました。

現役引退後、サイモンは米国で指導者・技術職に転身し、ユースおよびプロ選手の育成に深く関与。EDPサッカーでは上級技術職として数千チームを指導し、全米ユースサッカー連盟（USYS）ではコミッショナーとして250万人の選手育成を監督。競技構造・ガバナンス・長期的な選手育成パスウェイに焦点を当てた指導的立場も歴任した。これらの職務を通じて、サイモンはユース選手からプロ選手まで直接育成支援を行い、中にはワールドカップや欧州選手権で代表選手として活躍する者も輩出している。

現在はIMGアカデミーサッカーのディレクターとして、プログラム戦略、選手育成パスウェイ、コーチングフレームワーク、リクルート、競技パフォーマンスを統括。指導哲学はプロ選手としての経験に根ざし、グローバルマネジメントの背景から強化されたもので、高い基準、総合的な育成、NCAAディビジョンI・プロ・国際レベルでの成功を準備する環境を重視。選手とコーチがフィールド内外で「未来を勝ち取る」支援に尽力している。